(Настоящая фамилия Стржезницкий).

С юных лет он готовился к карьере военного моряка, но переломил судьбу и выбрал сцену.
В труппе МХТ был с 1908 по 1919. Он играл в «Трех сестрах» Чехова, «Месяце в деревне» Тургенева, «Miserere» Юшкевича, «Гамлете» Шекспира, «Хозяйке гостиницы», «Осенних скрипках» Сургучева. Болеславский был "природносценичен" (ярко «виден» на сцене). В работе он был легок на подъем и считался «фаворитом». Но в один из моментов, когда Ричард играл Лаэрта в "Гамлете", для Станиславского высветились его недостатки, и Болеславский воспринял это драматически, как актерский кризис.

В этот переломный момент он решил реализовать себя как режиссер и педагог. Он был одним из последователей Первой студии: ставил «Гибель «Надежды» (1913), «Калики перехожие» Волькенштейна (1914). После Октябрьской революции он уехал заграницу, где присоединился к «качаловскойгруппе». Какое-то время он работал с Художественным театром в Нью-Йорке.

Болеславский мечтал о работе режиссера в Штатах. В день он занимался по 18 часов и учил английский язык. В октябре 1923 г. Болеславский публикует свое изложение основ системы Станиславского в журнале «Theater Arts Monthly» (впоследствии в расширенном виде неоднократно издавалось отдельной книгой — «Acting: the first six lessons»).

Как преподаватель Болеславский следовал тому, что успел взять у Станиславского и Сулержицкого на занятиях в Первой студии: он заботился об интеллектуальном и нравственном развитии студентов, работал с ними над развитием эмоциональной памяти. Начинал репетиции с определения сквозного действия пьесы и каждого «куска» (словом, которое он чаще всего повторял на занятиях, было именно слово «действие»). Он видел цель не столько в воспитании отдельной индивидуальности, сколько в создании целостной актерской команды. Учениками Болеславского были Френсис Фергюссон, Стелла Адлер, Харолд Клермен, Ли Страсберг, с которым он, однако, существенно расходился в толковании «системы».

Болеславский работал с активной работой в бродвейских театрах («Орел»,1927; «Три мушкетера», «Макбет» и «Укрощение строптивой»,1928; «Иуда»,1929). Первые попытки сотрудничества с Голливудом не были успешны; отойдя от кинематографа, он написал совместно с Хелен Вудворддве автобиографические книги «The way of a lancer», 1932, и «Lances down»,1935 (в последней интересные главы посвящены Художественному театру в годы революции). Фирма «Метро Голдвин Майер» вновь привлекла Болеславского к работе в кино — он поставил здесь фильм «Распутин и императрица» с участием трех Барриморов (знаменитого Джона, Лайонела и Этель), имевший громкий успех; за этим фильмом последовало еще пятнадцать, из которых десять получили «Оскара».

Болеславский умер на съемках, снимая Джоан Кроуфорд в фильме «The last of mrs. Cheyney».